Es war die erste Saison überhaupt: Die Spielzeit 1999/2000 startete auf dem Pokal-Parkett gegen Würzburg mit einem 87:83-Sieg. Gary Collier führte das Team von Stefan Koch anschließend in Hamburg mit 21 Punkten zum 94:85-Erfolg und weiter ins TOP FOUR. Und das fand in heimischer Halle statt! Da besiegten die Mainriesen zunächst Zweitligist Rhöndorf. Im Finale fertigten die Frankfurter Favorit Berlin mit 76:68 ab. Was für ein unvergesslicher Erfolg, was für ein Einstieg des neuen Clubs!
In der Saison 2000/2001 kam man wieder ins TOP FOUR: Robert Maras war im Achtelfinale gegen Oldenburg (104:97) der überragende Mann. In Tübingen hatten die Frankfurter beim 72:65-Sieg ebenfalls keine Probleme. Doch in der Fraport Arena lief es diesmal nicht so gut: Im Halbfinale unterlag die Equipe von Stefan Koch Hagen. Und auch Leverkusen war im Spiel um Platz drei zu stark.
Ein Jahr später sollte die Pokal-Welt aber schon wieder anders aussehen: Marcus Goree ging im Achtel- und Viertelfinale in Tübingen und Würzburg voran und brachte sein Team souverän ins TOP FOUR nach Berlin. Gordon Herbert war inzwischen Trainer am Main geworden und schaffte mit seiner Mannschaft einen 75:68-Halbfinalsieg gegen Trier. Im Finale machten die Berliner jedoch die Final-Pleite aus dem Jahr 2000 vergessen: Die Hauptstädter gewannen das Endspiel mit 100:88.
Die Spielzeit 2002/2003 war die erste Frankfurter Saison ohne Teilnahme am TOP FOUR. Zwar gelang mit einem 94:86-Sieg in Weißenfels vor allem dank eines starken Auftritts von Robert Garrett (22 Punkte) der Sprung ins Viertelfinale. In der Runde der letzten Acht setzte sich der Lokalrivale aus Gießen in Frankfurt jedoch hauchdünn mit 77:79 durch.
Ein Jahr später sollte es DIE Saison der FRAPORT SKYLINERS werden - das zeigten schon die Pokal-Ergebnisse. Im Achtelfinale holte das Team von Gordon Herbert einen knappen 73:69-Sieg in Oldenburg. Und auch Berlin war diesmal kein Gegner: Mit 75:56 setzten sich die Mainriesen, angeführt von Tyron Ellis, in der Hauptstadt durch. Das TOP FOUR fand diesmal wieder in der Fraport Arena statt. Was in den eigenen vier Wänden möglich ist, zeigte Robert Garrett: Er besorgte beim 84:83-Halbfinalsieg gegen Trier 32 Punkte. Einen Tag später siegte jedoch Köln trotz 27 Zählern von Chris Williams mit 71:80. Platz zwei im Pokal war schon ein Erfolg, doch wenige Wochen später bebte die Frankfurter Halle so richtig: Die FRAPORT SKYLINERS wurden zum ersten Mal deutscher Basketballmeister.
Und auch ein Jahr nach der Meisterfeier wollten es die Frankfurter im Pokal wieder wissen: Inzwischen stand Murat Didin an der Seitenlinie und sah, wie seine Mannschaft in Würzburg mit 97:62 gewann. Wenig später ging es beim 99:89-Sieg in Paderborn in die Verlängerung. Beim TOP FOUR der Saison 2004/2005 - wieder in der Fraport Arena - sollte es diesmal jedoch nicht ganz so rund laufen: Im Halbfinale schlug Bonn die Gastgeber mit 81:84 und im Spiel um Platz drei war Ludwigsburg mit 67:91 sogar deutlich überlegen.
Es war der Beginn einiger trister Spielzeiten für die FRAPORT SKYLINERS im Pokalwettbewerb. Unter dem neuen Headcoach Charles Barton war in der Saison 2005/2006 im Achtelfinale auswärts mit 60:80 in Bamberg schon Endstation. 2006/2007 war Murat Didin wieder Trainer in Frankfurt. In der ersten Runde siegte seine Mannschaft mit 77:74 in Heidelberg. Im Achtelfinale ging es nach Berlin und dort gab es eine ordentlich Packung - 49:83 der Endstand. Auch ein Jahr später war nach einer 66:81-Niederlage in Bremerhaven schon in der Runde der letzten 16 Schluss.
Die Spielzeit 2008/2009 brachte dann endlich wieder die Pokal-Freude zurück nach Frankfurt. Nach Siegen gegen Nördlingen und in Braunschweig reiste Murat Didin mit seiner Mannschaft nach Hamburg. Zwar reichte es im TOP FOUR nicht für einen Halbfinal-Sieg über ALBA Berlin, doch eine Medaille gab es trotzdem: Im Spiel um Platz drei setzten sich die Mainriesen mit 73:69 gegen Düsseldorf durch.
In der Saison 2009/2010 führte die BBL einen neuen Modus für ihren Pokalwettbewerb ein. Der Gastgeber (in dieser Spielzeit wieder die FRAPORT SKYLINERS) ist für das TOP FOUR gesetzt. Die weiteren sechs Viertelfinal-Teilnehmer qualifizieren sich über ihre Liga-Ergebnisse. So bekamen es die Frankfurter im Halbfinale in der Fraport Arena mit Bremerhaven zu tun. Der neue alte Coach Gordon Herbert sah dabei einen knappen 61:59-Erfolg seiner Mannschaft mit 15 Punkten und neun Rebounds von Derrick Allen. In einem packenden Endspiel jubelten am Ende jedoch die Brose Baskets aus Bamberg über einen 75:76-Sieg.
Ein Jahr später ging es für Pascal Roller und Co. nach Bamberg: Im Viertelfinale hatten der Kapitän und Marius Nolte die FRAPORT SKYLINERS zu einem 93:64-Heimsieg gegen Bonn geführt. Beim TOP FOUR reichte es für die Frankfurter jedoch nur zu Platz vier. Im Halbfinale behauptete sich Braunschweig gegen die Mainriesen. Den dritten Platz schnappte sich Quakenbrück deutlich mit einem 90:56-Erfolg.
Für die FRAPORT SKYLINERS endet die Pokal-Reise im Jahr 2011 - bis jetzt. Am 24. Januar schlugen die Frankfurter in der Fraport Arena Oldenburg mit 80:68 und buchten ihre Reise zum Beko BBL TOP FOUR nach München. Im Halbfinale wartet am Samstag, 20. Februar, das Duell mit ALBA Berlin. Zeit, Geschichte zu schreiben!
